Ünlü aktör bir dönem Jill Schoelen birlikte oldu. İkili daha sonra ilişkilerini resmileştirerek nişanlandı. Üç ay boyunca nişanlı kalan çift, ardından ayrıldı. Schoelen, Macaristan'da 'Operadaki Hayalet' filminin çekimleri sırasında nişanı bozup Pitt'i terk etti.